Використання 2-(фенілсульфоніл)-3-фенілоксазиридину (реактив Девіса) або подібних оксазиридинових реагентів забезпечує окислення енолатів, отриманих in situ з кетонів або складних ефірів, для отримання α-гідроксильованих сполук.
реактив Девіса (3-феніл-2-(фенілсульфоніл)-1,2-оксазиридин або 2-(бензолсульфоніл)-3-фенілоксазиридин) є реагентом, який використовується для окислення в реакції окислення Девіса, а також окислення тіолів до сульфонів. Він названий на честь Франкліна А. Девіса.
Було виявлено, що оксазиридини піддаються реакції перегрупування через радикальний механізм при опроміненні УФ-світлом або в присутності одного реагенту переносу електронів, такого як CuI. спіроциклічні оксазиридини зазнають розширення кільця до відповідного лактаму.
Реагент є сполука або суміш, додана до системи для запуску або перевірки хімічної реакції. Реагент можна використовувати для визначення присутності чи відсутності певної хімічної речовини, оскільки певні реакції запускаються зв’язуванням реагентів із речовиною чи іншими спорідненими речовинами.
Для тестування зазвичай використовують реагенти на наявність певних речовин, оскільки зв’язування реагентів із речовиною чи іншими спорідненими речовинами викликає певні реакції. Хоча термін «реагент» іноді використовується як взаємозамінний, реагенти та реагенти досить різні.
Механізм окислення Девіса. Передача кисню від N-сульфонілоксазиридинів до нуклеофілів відбувається за механізмом SN2, у якому аніон еноляту як нуклеофіл атакує атом кисню оксазиридину з утворенням геміамінального проміжного продукту.
