Вони познайомилися 18 листопада 2008 року, де Джас Прінс познайомив Дрейка з Ліл Вейном у Х'юстоні. Дріззі пригадував: «Я відчував, ніби вразив Х’юстон і повернув свій хабар.
Lil Wayne вперше відкрив Дрейка ще в 2008 коли він наткнувся на його музику й розпізнав справжній талант і потенціал молодого артиста. Вражений унікальним стилем і ліричною майстерністю Дрейка, Lil Wayne не гаяв часу, щоб залучити його до свого лейблу Young Money Entertainment.
Відтоді Дрейк і Ліл Вейн виявляли глибоку прихильність один до одного завдяки численним співпрацям, добрим словам і часу, проведеному разом. Хоча Уейн публічно не коментував сварку Дрейка з Кендріком Ламаром, у червні він назвав Дрейка одним із п’яти найкращих реперів усіх часів.
Ліл Вейн, засновник Young Money Entertainment, підписав Дрейка з лейблом у 2009 році. Будучи музично натхненним Jay-Z і Clipse, Дрейк самостійно випустив свій дебютний мікстейп, Room for Improvement за участю Трея Сонгза та Лупе Фіаско, у 2006 році.
Хоча Дрейк спочатку заперечував, що він батько, тест на батьківство в березні 2018 року довів, що він був, а пізніше він сам підтвердив цю новину, випустивши в червні свій подвійний альбом Scorpion, у якому він написав: «Дитина моя» і: «Я не ховав свою дитину від усього світу.
голова Браян Вільямс Ліл Вейн виріс у бідному 17-му районі Нового Орлеана. Там він потрапив у поле зору керівника Cash Money Records Браян Вільямс, і незабаром він став учасником — разом з Juvenile, B.G., і Turk — зіркової групи Hot Boys лейбла та отримав популярність за альбоми Get It How U Live!
